김시습(1435～1493)은 조선 초기의 학자이며 문인, 생육신의 한 사람이다. 이 초서간찰은 글자의 필세(筆勢)를 연결시키고 맥락을 통하게 한 금초(今草) 글씨이다. 그러나 광초(狂草)로 느낄 만큼 일필휘지 하였음에도 혈맥은 끊어지지 않았다. 특히 세째줄 아래 네글자 후운지[後雲之(餘)]의 경우는 연결된 부분의 서선이 글자의 위아래가 서로 호응하여 생동하고 있는 뛰어난 면모를 보이고 있다.